스물 여섯 살 매디슨은 여자로 성전환을 하는 중이다. 애플마티니를 즐겨 마시는, 매력적인 여든 살 할머니 비비안은 여성적인 모든 것에 대해 매디슨에게 조언한다. 성전환수술이라는 절정의 사건까지 경험하며 3년여의 시간 동안 진행된 매디슨의 성전환 과정은 경이로운 자아 발견의 여정과 중첩된다. 매디슨의 가족은 아들이 아닌 딸로서, 형제가 아닌 자매로서 그녀를 받아들이기 위해 분투한다.